Ήδη από την ενετική περίοδο, το Ρέθυμνο αποτελούσε την τρίτη σε μέγεθος πόλη της Κρήτης. Υπήρξε ενδιάμεσος σταθμός στις χερσαίες και θαλάσσιες εμπορικές διαδρομές ανάμεσα στα Χανιά και το Ηράκλειο αλλά και αξιόλογο εμπορικό λιμάνι με πλούσια ενδοχώρα. Η πόλη δεν είχε σημαντική οχύρωση, αντίστοιχη των άλλων πόλεων, ωστόσο διέθετε το ιδιαίτερα ισχυρό οχυρό της Φορτέτσας στο βορειοδυτικό τμήμα της πόλης. Για τον λόγο αυτό το Ρέθυμνο υπήρξε η μόνη πόλη την οποία επιχείρησαν να καταλάβουν, χωρίς να το επιτύχουν, οι χριστιανοί στο πλαίσιο της επανάστασης του 1821, με βάση το σχέδιο που είχε καταστρώσει την άνοιξη του 1822 ο Γάλλος αξιωματικός Joseph Balestra. Μια δεύτερη απόπειρα πολιορκίας καταγράφεται το 1829 υπό τις εντολές του τότε εκπροσώπου του Καποδίστρια, John (Johann) Hane. Αντίστοιχες προσπάθειες δεν εντοπίζονται τα επόμενα χρόνια, ωστόσο σε κάθε επαναστατική κινητοποίηση ή εξέγερση, πολυάριθμες μάχες και συγκρούσεις καταγράφονται σε περιοχές γύρω από την πόλη.
